През 2030 г. Тед Мозби (озвучен от Боб Сагет) събира дъщеря си и сина си да им разкаже историята за това, как се е запознал с майка им. Историята започва през 2005 г., когато Тед (Джош Раднор) е самотен, 27-годишен архитект, живеещ с двамата си най-добри приятели от университета - Маршъл Ериксен (Джейсън Сегел), студент по право и приятелката му, с която се среща повече от 9 години - Лили Алдрин (Алисън Хъниган), учителка в детска градина. Тяхната любов кара Тед да се замисли за сериозна връзка и да опитва да намери своята половинка, за огромно възмущение на приятеля им Барни Стинсън (Нийл Патрик Харис) - непоправим женкар с доходна, макар и неизвестна корпоративна професия. Когато Тед започва да търси идеалното момиче, Барни измисля игра, с която да го представя на момичетата: "Здрасти, познаваш ли Тед?". Така Тед се запознава с амбициозната млада репортерка Робин Счербатски, в която бързо се влюбва и тя става част от групата приятели.